El grupo Extreme Event Solutions de Verisk estima que las pérdidas aseguradas para la industria en propiedades terrestres de Jamaica a causa del huracán Melissa probablemente oscilarán entre 2.200 y 4.200 millones de dólares. Este rango de pérdidas incluye las inundaciones estimadas provocadas por el viento y las precipitaciones a lo largo de la trayectoria de Melissa en Jamaica, siendo la mayor parte de las pérdidas modeladas atribuibles al viento.

Melissa se convirtió en huracán el 21 de octubre. Las temperaturas excepcionalmente cálidas de la superficie del mar y la baja cizalladura del viento provocaron un período de rápida intensificación el 25 de octubre. Tras girar hacia el nor-noreste, el sistema se fortaleció aún más, con vientos máximos sostenidos de 298 km/h y una presión central mínima de 892 mb al iniciar su aproximación final a Jamaica el 28 de octubre. Esa tarde, la tormenta tocó tierra con su máxima intensidad cerca de New Hope, en la parroquia de Westmoreland, Jamaica.

El huracán se debilitó tierra adentro, sobre las montañas, y emergió frente a la costa norte de Jamaica con categoría 4, dirigiéndose hacia Cuba. El huracán tocó tierra en el este de Cuba el 29 de octubre, y posteriormente se debilitó aún más a categoría 1, mientras comenzaba a acelerar hacia el noreste, pasando cerca de Long Island, en las Bahamas.

Según el informe, el parque de viviendas en Jamaica está dominado por construcciones de mampostería (casi el 70%) y aproximadamente el 30% son edificios con estructura de madera. Los techos son en su mayoría planos o de poca pendiente, y las prácticas de construcción son informales, con mínima o casi nula intervención profesional. En estas circunstancias, se prevén daños significativos y, en muchos casos, la destrucción casi total de edificios en la zona afectada cuando un huracán de categoría 5, como el huracán Melissa, trae vientos de 298 km/h (185 mph).

Muchos barrios de la parroquia de St. Elizabeth, donde Melissa tocó tierra, incluyendo Black River, Barbary Hall y zonas adyacentes, reportan daños significativos, con entre un 80% y un 90% , y en algunos casos el 100%, de los techos destruidos.

Los edificios residenciales no diseñados por ingenieros y los edificios comerciales, también diseñados por ingenieros, sufrieron daños similares. Desde viviendas hasta edificios comerciales, incluyendo supermercados, gasolineras, aeropuertos y hospitales, los edificios que cumplen diversas funciones se vieron afectados y sufrieron daños significativos. Si bien el viento y la lluvia torrencial causaron daños generalizados, muchos barrios también sufrieron inundaciones provocadas por las precipitaciones.

También se reportaron daños importantes por el viento, la marejada ciclónica y las inundaciones provocadas por las precipitaciones en el noroeste de Jamaica, en Montego Bay. Esta zona es un destino turístico popular e incluye complejos turísticos que sufrieron daños importantes tras la tormenta. Si bien el viento influyó considerablemente en los daños en el oeste de Jamaica, se reportaron numerosas inundaciones en el este de la isla, llegando hasta Kingston, su capital y centro poblacional.